Στους «16» του Shanghai Masters προκρίθηκε ο Τσιτσιπάς
Με την 35η νίκη του στη διάρκεια της φετινής σεζόν ο Στέφανος Τσιτσιπάς εξασφάλισε την πρόκριση στη φάση των «16» του Shanghai Masters
Εκτός US Open από τον β΄γύρο ο Τσιτσιπάς
Μόλις από τον δεύτερο γύρο, ο Στέφανος Τσιτσιπάς αποκλείστηκε από το US Open
Πέρασε στον β΄ γύρο του US Open ο Τσιτσιπάς
Επιβλητικός στον πρώτο γύρο του US OPEN ο Στέφανος Τσιτσιπάς με τον πρωταθλητή μας να επικρατεί με 3-0 του Ισπανού Τόμι Ρομπρέδο
Στον τελικό του Rogers Cup ο Τσιτσιπάς!
Στην μεγαλύτερη μέχρι τώρα στιγμή της καριέρας του, ο Στέφανος Τσιτσιπάς νίκησε και απέκλεισε τον Νόβακ Τζόκοβιτς, στον γ’ γύρο του Rogers Cup
Ο Τσιτσιπάς απέκλεισε και τον Ζβέρεφ το Νο3 του κόσμου!
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς νίκησε και απέκλεισε τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ (2-1), στο μεταξύ τους παιχνίδι για το Rogers Cup, που διεξάγεται στο Τορόντο
Αποκλείστηκε ο Τσιτσιπάς
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αποχαιρέτησε τα γήπεδα του Γουΐμπλεντον με ψηλά το κεφάλι, παρά το γεγονός πως ηττήθηκε με 3-0 από τον Τζον Ίσνερ. (6-4, 7-6, 7-6)